こんにちわ！
我が家も「位取り」が怪しく、数字を逆に読んだり、112をひゃくにと言ったり（10どこいった？）等、数字とは…！と哲学的なことまで考えました^^;
なかっち先生の位取りの教材を使ったり、小銭とお札が大好きなので買い物ごっこして、100円玉と10円玉10枚は同じ！等、大きな数の塊を意識して教えてました。
小さな数は、例えば今日はなわとび13回跳べた！次の日は14からなわとびスタート→その日は11回飛んだけど、14から数えてるので、昨日と今日で24回飛んだ！（あれ25回？）
というのを続けると、300ぐらいまで数えられます。
分かりにくくてすみません^^;
要は、本人が興味あったり好きなことを毎日ちょっとずつ数えると、どんどん数字が大きくなることに何となく気づく気がします。
数字だけだとただの記号に見えて頭に入っていかないのが我が娘です。
小1娘も百の位はなんとなく出来てますが、千の位は怪しいです…。
数字は繰り返すものではなく、飛び越えるもの、みたいなイメージで教えてます。9の次は一段ジャーンプ！みたいな。
自閉症傾向、視覚優位、法則を見つけるのが好き、という娘なので参考にならないかもしれませんが(^_^;)